Pouco tempo passou da corridas às bilheteiras em Hong Kong e o produtor de Ip-Man já confirma o início da produção do 2º filme. Raymond Wong Pak-Ming, também fundador da produtora Mandarin Films de Hong Kong, confirmou o início das filmagens em Junho. A sequela terá um custo de 5.1 milhões de dólares (3.8 milhões de euros) e contará com Donnie Yen novamente no principal papel e Wilson Yip na realização. A Mandarin Films espera estrear o filme para o final de 2010. O argumento continuará a história do Mestre de Artes Marciais Ip-Man, na sua fuga da China (ocupada pelos japoneses) para Hong Kong. Nas primeiras 3 semanas de exibição em Hong Kong, Ip-Man teve uma recepção extraordinária, tendo reunido 2.8 milhões de dólares (2.1 milhões de euros); $1.65 milhões (€1.2 milhões) em Singapura e $9.9 milhões (€7.2 milhões) no continente chinês.

Este filme já fez a sua primeira venda europeia, à distribuidora Showbox do Reino Unido.

Observações de um praticante de Wing Chun ao assitir o Filme:
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O filme já começa com Ip Man tendo um desafiante a sua porta que insiste em testar seu Ving Tsun, e nesse momento já podemos constatar o caminho que os roteiristas tentaram buscar, já que Ip Man convida o desafiante para almoçar com ele e sua família, e apenas depois de um tranquilo chá o embate acontece.

O filme se passa em FatSan, a qual é retratada como uma cidade das artes marciais,já que no centro dela, inúmeras escolas de kung fu disputam a atenção dos que passam , uma ao lado da outra. Ip Man por sua vez, não aceita discípulos e vive isolado com sua esposa e filho,Ip Chun em sua mansão um pouco mais afastado do centro, mas ainda assim ele é extremamente respeitado.

O filme apresenta algumas reviravoltas, como quando em 1938 o Japão invade a cidade e provoca decadência. Observamos então o patriarca e sua Família passando necessidades, e este decide começar a trabalhar.

Conhecemos então o grande vilão do filme, que é um general japonês fã de artes marciais que recruta trabalhadores chineses para desafiar seus soldados e caso vençam ganham uma pequena quantidade de arroz.

Mesmo sujo e cansado, Ip Man , assim como outros Sifus que estavam na mesma situação, ainda eram muito respeitados. Uma cena muito marcante, é quando Ip Man, sentado ao lado do amigo Crazy Lin na hora do intervalo do trabalho, guarda a batata doce que recebeu pro almoço para levar pra sua esposa e filho, Crazy Lin observa o ato do mestre e diz: "Por favor Sifu, não aguento mais comer a minha, me ajude a terminá-la." Ip Man então aceita.

Uma lenda que gira em torno da vida de Ip Man, que obviamente possui inúmeras versões, é sobre um menino que ele ajuda, e que anos depois ao se tornar oficial, permite que ele fuja para Hong Kong com sua família atravessando a fronteira. Esta passagem é mostrada de forma sutil através do personagem de um amigo seu, um "Businessman" do ramo do algodão.

Outra cena emocionante é quando os funcionários da fabrica de algodão pedem a Ip Man para que este os ensine Ving Tsun a fim de que possam se defender. E assistir o Siu Nim Tao, Chum Kiu,etc.. na tela foi muito marcante.

Apesar de achar que o caminho do filme poderia ter sido diferente, a fim de possibilitar uma trilogia dividida em : FatSan, Hong Kong, e morte e legado em Hong Kong, expremer tudo num único filme fazendo uso de passagens de tempo escritas em ideogramas e fotos reais, não achei nem um pouco ruim.